周正毅被认为是个作风高调的富豪，高调消费名车名表，自己和家人出出进进都喜欢穿金戴银，讲话口气巨大，特别是口中所讲的钱财数位，动辄数亿数十亿，常令沪港两地的媒体大为震动。不过周正毅对于自己的贫困过去，倒是从不忌讳，多次公开忆苦思甜。
据周正毅自己说：他一九六一年出生于上海的杨浦区，家境相当不好，有三个姐姐一个哥哥，全家人靠在国营企业当工人的父亲养活，生活艰辛程度可想而知。他自己十七岁出来打工，第一份工作是在街道工厂做会计，月薪三十多元人民币。
*八十年代初去日本打工带货卖
一九七八年，做了半年会计的他，拿出所有积蓄在杨浦区开设点心铺子，卖上海人喜欢的家常点心小馄饨，成为当时颇为时髦的个体户小老板。八十年代，周和太太经营过一阵子小百货。后来，他与太太毛玉萍分别去香港和日本，太太到香港打工，而他则到日本读书。
当时上海有一股子去日本读书的留学潮，这个时期去日本读书的上海人，大多本身学历并不足很高，他们去日本读书，读的是日语学校，交一笔钱给学校，自己或者委托学校寻找一个日本人充当保证人，一般都能够比较顺利地取得签证。不少上海人到了日本以后，努力打工，当时的小时工资少则七百日元，多则近二千日元，折换成人民币，是个不错的收入来源。一些留学生一人打两三份工，月收入相当可观。不少上海人就这样打几年的工，回到上海结婚、做生意、炒股票都有了本钱。
除了这样靠体力打工，还有一部分上海留学生，靠带中国货色去日本卖而挣钱，周正毅曾经自己公开对人说：他当时带的货很多，都记不清楚了，好像是一O一生发水。当时比较好卖的有这种一O一生发水，还有片仔广、丝织地毡等土特产
当时这样来回带货出去卖的上海人，还是相当多的，他们靠这个办法赚来了钱。至于周正毅当时带货的规模有多大，赚得的钱有多少，就只有问他自己了。不过，很显然，靠这样的带货买卖，来积累周正毅的所谓第一桶金，恐怕是不够的。其他的财源在哪里，就不得而知了。
*八九年回上海开餐馆发达
周正毅说，他是一九八九年离开日本回到上海的。那个时候，当时的上海人留学日本的热潮还没有消退，这个潮流似乎是到了九十年代中期才彻底降温的。周正毅在一九八九年回到上海，应该算是回来比较早的那一批了。周正毅回到上海以后，经营过饭店、桑拿和卡拉OK。当年不少从日本打工留学回来的上海人，都曾经在餐饮业里尝试过做老板，他们开饭店，开保龄球馆，至今上海的不少日本餐馆，都还是当年从日本回来的那批留学生开的。
有些弄餐饮亏完了在日本打工揽下的血汗钱，又再度跑去日本当留学生，重新打工揽钱。不过周正毅好像没有这样的二度闯荡日本的经历，他回到上海以后在餐饮里面摸爬滚打。据说，真正翻身赚到钱，一直要到一九九四年，那年他和太太携手在上海著名食街黄河路上开始经营“阿毛炖品”，这家店一直到周正毅出事，都是黄河路上生意不坏的一个饭店。
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