周正毅被認為是個作風高調的富豪，高調消費名車名表，自己和家人出出進進都喜歡穿金戴銀，講話口氣巨大，特別是口中所講的錢財數位，動輒數億數十億，常令滬港兩地的媒體大為震動。不過周正毅對於自己的貧困過去，倒是從不忌諱，多次公開憶苦思甜。
據周正毅自己說：他一九六一年出生於上海的楊浦區，家境相當不好，有三個姐姐一個哥哥，全家人靠在國營企業當工人的父親養活，生活艱辛程度可想而知。他自己十七歲出來打工，第一份工作是在街道工廠做會計，月薪三十多元人民幣。
*八十年代初去日本打工帶貨賣
一九七八年，做了半年會計的他，拿出所有積蓄在楊浦區開設點心鋪子，賣上海人喜歡的家常點心小餛飩，成為當時頗為時髦的個體戶小老闆。八十年代，周和太太經營過一陣子小百貨。後來，他與太太毛玉萍分別去香港和日本，太太到香港打工，而他則到日本讀書。
當時上海有一股子去日本讀書的留學潮，這個時期去日本讀書的上海人，大多本身學歷並不足很高，他們去日本讀書，讀的是日語學校，交一筆錢給學校，自己或者委託學校尋找一個日本人充當保證人，一般都能夠比較順利地取得簽證。不少上海人到了日本以後，努力打工，當時的小時工資少則七百日元，多則近二千日元，折換成人民幣，是個不錯的收入來源。一些留學生一人打兩三份工，月收入相當可觀。不少上海人就這樣打幾年的工，回到上海結婚、做生意、炒股票都有了本錢。
除了這樣靠體力打工，還有一部分上海留學生，靠帶中國貨色去日本賣而掙錢，周正毅曾經自己公開對人說：他當時帶的貨很多，都記不清楚了，好像是一O一生髮水。當時比較好賣的有這種一O一生髮水，還有片仔廣、絲織地氈等土特產
當時這樣來回帶貨出去賣的上海人，還是相當多的，他們靠這個辦法賺來了錢。至於周正毅當時帶貨的規模有多大，賺得的錢有多少，就只有問他自己了。不過，很顯然，靠這樣的帶貨買賣，來積累周正毅的所謂第一桶金，恐怕是不夠的。其他的財源在哪裡，就不得而知了。
*八九年回上海開餐館發達
周正毅說，他是一九八九年離開日本回到上海的。那個時候，當時的上海人留學日本的熱潮還沒有消退，這個潮流似乎是到了九十年代中期才徹底降溫的。周正毅在一九八九年回到上海，應該算是回來比較早的那一批了。周正毅回到上海以後，經營過飯店、桑拿和卡拉OK。當年不少從日本打工留學回來的上海人，都曾經在餐飲業裡嘗試過做老闆，他們開飯店，開保齡球館，至今上海的不少日本餐館，都還是當年從日本回來的那批留學生開的。
有些弄餐飲虧完了在日本打工攬下的血汗錢，又再度跑去日本當留學生，重新打工攬錢。不過周正毅好像沒有這樣的二度闖蕩日本的經歷，他回到上海以後在餐飲裡面摸爬滾打。據說，真正翻身賺到錢，一直要到一九九四年，那年他和太太攜手在上海著名食街黃河路上開始經營「阿毛燉品」，這家店一直到周正毅出事，都是黃河路上生意不壞的一個飯店。
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