1937年八一三戰事起來後，蔣百裡正處於代理陸軍大學校長時期。當時部隊撤離上海，他也到了南京。蔣介石一見面就急切地問，此次中日戰爭，英美會否捲入漩渦？蔣百裡答，可能，也許是時間問題。又問，如果英美捲入，最後勝利究竟屬誰呢？蔣百裡鄭重回答，不敢說得太遠，在最近二三十年內，西方各國最後是不會失敗的（陶菊隱《蔣百裡傳》163頁，中華書局）。
蔣百裡這個大方向的判斷，對蔣先生大戰略的擬定，無疑具有深刻的影響。幕僚參贊戎機，在於以宏觀的眼光，對全局戰略實施大處著眼的把握。
這在當時，要做出如此的判斷，委實並非易事。首先要對各國政體的優勢具有人文尖端的認識，而這在當時，相當一些人士還處於懵裡懵懂狀態；其次要對各國武器、戰力、軍隊訓練、精神狀態的細微差別體察入微；再次還須對時代潮流有清醒的洞察。也即作如此判斷的人，一者必須見多識廣，二者尚需對人文、科技等的情勢有所綜合把握。
蔣先生如此問詢蔣百裡，說明蔣先生的內心，也是忐忑游移不大吃得准的。
事實也是如此，當時很多漢奸集團急迫倒向日本，除了利令智昏，其心理背景就是他們的判斷錯誤。抗戰初期，以及太平洋戰爭初期，戰事的進展，種種事實，還並不足以支持蔣百裡的判斷，因為一直到抗戰末期，日本還打到貴州獨山，企圖包圍陪都重慶；而麥克阿瑟將軍在丹巴受挫時，竟創造了美軍歷史上將士被俘的最高記錄……
所以做出蔣百裡式的判斷，不特需要眼光，還需要膽量，甚至措詞——時間與範疇的限制詞。自然，最後的結局，與其判斷絲毫不差。
曹聚仁記蔣百裡。說是1932年2月1日。他和蔣百裡在上海法租界的一家咖啡廳喝茶。蔣百裡手持一張上海《每日新聞》。他就對曹聚仁等人說，六天以後，即7日早晨，日軍要有一個師團到達上海。怎麼得知的呢？他並無內部消息或其它特殊途徑。他指著他正看的報紙上的一條電訊，那簡短的電訊說日本陸軍大臣杉山元昨天晉謁天皇。蔣百裡說這就是報告出兵的意思。以日本的運輸能力，以及由長崎到上海的水程，估計7日早上，可運來一個師團。
曹聚仁吃驚不小，因為7號早上，日軍的第九師團，果然到了上海，參加作戰了。曹先生不由得對蔣百裡的高明讚嘆不已（2007年四月由三聯書店首次刊行的曹聚仁遺稿，《採訪外記》222~225頁）。
依照一條尋常新聞，推斷日本即將出兵，這是判斷的第一環節，下此判斷，必須對日本戰時行政體制有深入瞭解；他又從運輸、交通、運量，推斷出發來軍隊的數量，這是第二環節，這要求對當時軍隊的後勤補給有深入體察，怪不得曹聚仁要由衷佩服了。蔣百裡對部屬或參謀常說要增加常識的涵養和保有量，參謀學的根本真意在哪裡？也可說卑之無甚高論，就是常識非常重要，它是分析判斷的材料庫，也是養成識別眼光的大本營。
蔣百裡不幸於抗戰初發期間病逝，此前他對蔣介石的看法也頗值得參考——因為蔣介石後來的作為天衣無縫地吻合其判斷的軌轍。他說，全國的大軍人，我幾乎無一不認識。論到緊要關頭，快刀斬亂麻，當機立斷，我覺得在全國人物中，無有能出蔣（介石）之右者。他有今天的成功，絕非偶然，今後就要看他對全局的規劃怎麼樣了……尤其是成功者容易為自己的成功歷史所支配，蔣氏以黃埔建軍得到北伐成功的，假使他用黃埔生用到超過了他們的能力，我便很為他擔心（曹聚仁《採訪外記》223頁）。
蔣百裡生於浙江海寧，少年時期讀《普天忠憤集》，竟痛苦難遏，以致哭出聲來。他到桐鄉拜訪親友，認識了縣令方雨亭，方氏是方聲洞、方聲濤之父。方先生對他的文章大加讚賞。蔣百裡祖父建有「別下齋」藏書樓，積書達10萬餘冊。1901年，蔣百裡東渡扶桑，入日本陸軍士官學校，與蔡鍔、張孝準被譽為「中國士官三傑」。入學第二年創辦《浙江潮》，鼓吹*革命。1906年，趙爾巽視蔣百裡為特異人才，聘其為東三省督練公所總參議，參與籌建新軍，那時他才24歲。張作霖等因地方觀念對其排擠，蔣百裡遂赴德國學習軍事，曾在興登堡將軍麾下任連長，受其揄揚而聲名大噪。
曹聚仁以為蔣百裡本人很像達·芬奇，是那種根本意義上的才華橫溢，「百裡先生也正是這樣一種人物，一生既為軍事學家，又為政論家，也擅長文史研究，詩詞都不錯，字也寫得很好，說話滔滔不絕，風趣橫溢」。
現代文學史上大名鼎鼎的文學研究會於1921年初在北京發起成立，他們認為文學絕非消遣品，也反對把文學作為個人發泄牢騷的工具，主張文學為人生。最早發起人有鄭振鐸、瀋雁冰、葉紹鈞、許地山、王統照、耿濟之、郭紹虞、周作人、孫伏園、朱希祖、瞿世英……也有蔣百裡在其中。
他因蔡鍔之介，結識梁啟超，他不但做無數大人物的軍事幕僚，也做大文人的幕僚。曾隨梁啟超訪歐，成為梁氏得力助手，號稱智囊。梁啟超做了段祺瑞的財政總長，1918年底，作歐洲大陸壯游，他帶著政、經、軍事方面的隨員，有蔣百裡、丁文江、張君勱、劉崇傑等。這是梁氏初次到歐，彷彿劉姥姥初進大觀園，他對歐洲的政治、經濟、文化、歷史、藝術無一不感到驚奇，他懂得日文，但於西文則是門外漢，蔣百裡擅長日、德文字，通英法文，梁氏依之如左右手。次年回國，著有《歐洲文藝復興史》約5萬言，由梁啟超作序。梁下筆不能自製，一篇序言竟也寫了5萬字，與原書字數相等。只好單獨成書，就是《清代學術概論》，反過來又請蔣百裡為該書作了序言。這一文壇趣事雖不能說是絕後，卻屬空前未有。
該書導言嘗謂：「文藝復興，實為人類精神界之春雷。一震之下，萬卉齊開……綜合其繁變紛紜之結果，則有二事可以扼其綱：一曰人之發見，二曰世界之發見……」不管是軍事的謀略貢獻，還是文藝的參酌見解，均可謂大氣鬱勃，1938年蔣百裡病逝後，章士釗輓詩有云：「……談兵稍帶儒酸氣，入世偏留狷介風。名近士元身得老，論同景略遇終窮。」以酸腐來概括蔣百裡精神事功，這個論調不大沾邊。也可見章氏小人作風的根深蒂固了。
蔣百裡去世後，國民政府的褒揚令說：「軍事委員會顧問兼代理陸軍大學校長蔣方震，精研兵法，著述眾富。比年入參戎幕，謨擘畫，多所匡扶。方冀培育英才，用紓國難，不幸積勞病逝，軫悼良深。應於特令褒揚，追贈陸軍上將。」特別強調他參與戎幕這個關鍵。他曾先後被段祺瑞、袁世凱、黎元洪、吳佩孚、孫傳芳、唐生智、蔣介石等軍政首腦聘為參謀長或顧問。被譽為軍事思想家和軍史學家、軍事戰略家、兵學泰鬥。
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