曾蔭權3月1日早如常與董建華及其他行政會議成員出席行政會議的例會，中午則外出用膳。下午他繼續回政府總部西座辦公室工作，至5時多便乘車離開。1日晚 7時15分，曾蔭權換上便服，乘車離開位於山頂的官邸，當他看到在門外的記者時，即主動打開車窗，記者舉起相機拍照也不表抗拒。
記者隨即追問曾蔭權他是否會代理特首一職，他笑而不答，並曾先後四度耍手錶示不作回應。至晚上約9時，曾蔭權返回官邸，向仍在場等候的記者微笑揮手，但仍然沒有回應記者的提問。
《基本法》第53條訂明，行政長官缺位時，應在6個月內依《基本法》的規定產生新的行政長官，而在特首缺位期間，按排名是先由政務司長「依法臨時代理其職務」，次為財政司長、律政司長。
按照這個安排，董建華一旦請辭，在一人之下的政務司長曾蔭權便會按《基本法》的規定，當上「特首」，最長為半年，直至下任特首選出為止。而根據《行政長官選舉條例》，所謂的職位「出缺」，是指特首任期屆滿、特首去世或中央政府依照《基本法》免除行政長官職務。
為官38年的曾蔭權，仕途可謂一帆風順，從預科畢業後出任西藥推銷員，到先後主管香港經濟政策，以至「一人之下，萬人之上」的政務司長。如今他極有可能「再上一層樓」，在最多半年內，暫時成為香港的首長。
地產建設商會主席何鴻□早前曾公開點名支持曾蔭權當第3屆特首，但政圈對曾蔭權代理特首也有不同的看法。45條關注組湯家驊表示，曾蔭權是較專業的官員，十分熟悉公務員運作，由他當代理特首以至做特首，對公務員起到一定的鼓舞作用。但他強調，自己對現時所有跑馬仔人選都不存厚望，因為中央一定會欽點一名絕對聽話的人。
一名相信董建華辭職之說的左派中人則說，相信由曾蔭權代理特首，的確「會令香港人開心一些」，但他認為下屆特首不一定由曾蔭權擔任，因為6個月署任期可以視為試用期，若做得不好，其他候選人也不一定沒有機會。
與曾蔭權為多年好友的獨立立法會議員鄭經翰表示，曾蔭權任公務員多年，相當熟悉政府運作，辦事能力亦十分高，由他出任代特首一職，勝任不過。鄭又指曾蔭權的民望一直高企，具公信力，其形象有助政府施政。
蘋果日報亦引述親北京商界人士表示，由於中央不想再用商人治港，一直得到自由黨及商界支持的財政司司長唐英年行情看淡，而公務員出身的政務司司長曾蔭權，無疑成為第三屆特首大熱。
報導說，2003年7.1大遊行後，北京已開始要董建華下放權力，將工作交給曾、唐兩位司長分別執行，其後由於香港對商人治港、官商勾結反對聲音愈來愈大，北京開始改為支持曾蔭權，有民主黨成員與北京「中間人」見面時，就曾被對方要求要多與曾蔭權交朋友和合作，而在澳門回歸五週年慶祝活動中，國家主席胡錦濤與曾握手談話，卻未有與唐交談，更被政界視為北京挺曾的表現，也令唐英年做特首的行情看淡。
唐英年若不去馬，一直支持唐的自由黨將大失預算，有自由黨中人坦言，背後支持他們的商界人士希望唐出選，若他因勝算不高不去馬，自由黨仍會支持其他候選人。
除了曾、唐兩人外，外界一直盛傳行政會議成員梁振英、教育統籌局局長李國章等董班子成員，以及九龍倉主席吳光正會出來參選，但有親北京人士相信，今次中央突然撤換特首，打亂了部分有志參選人士部署，相信當中部分人未必會參選，而吳更曾私下對商界友人說，除非中央示意並非「陪跑」，否則不會輕言去馬。
不過，有政界人士指出，若最終兩位司長真的一同參選，其實仍有不少技術問題，他們應否先行辭職，將會是一個具爭議性問題，以往司局級官員屬公務員體系，若他們要參加政治選舉，就要辭去公務員職務，但在高官問責制下，卻沒有明確說明接受政治任命的問責官員，參選前是否要先辭去職務，若他們選擇不辭職，曾蔭權就會挾署理特首之名參選，對其他候選人不公平，若曾、唐兩人同時辭職，署理特首一職將落在律政司司長梁愛詩身上，雖然為時只有數月，但對特區政府運作卻不無影響。
令該政界人士更擔心的是3位司長的人選問題，其中政務司司長人選必須熟悉政府運作，難免要在公務員中「揀蟀」，但既資深、又得到公務員支持的人選卻「買少見少」。律政司司長人選更是難上加難，從梁愛詩患癌病癒仍要撐下去，就知道要在法律界找一個既得到業內人士支持，又令北京放心的人選並不容易。另據報導，董建華將於2日中午啟程往北京參加全國政協會議，他此行會以政協增補委員身份出席會議，有關政協人事變動的議程將於大會的下半部分討論，對人事事項的表決，包括增選政協副主席將安排在3月12日大會閉幕日進行，政界估計若董建華屆時獲當選為政協副主席，最快可於當日宣布下臺交棒。
政界一般估計，當董建華正式擔任政協副主席這榮譽性職位，便可能是他交棒的時候，即是董最快於當日宣布下臺，結束特首工作。根據《基本法》第52條，特首於以下3個情況下必須辭職，分別為因病無力履行職務；兩次拒絕簽署立法會通過的法案而解散立法會，重選後的立法會通過原案後特首仍拒絕簽署。
對於董建華已經辭職、或者是被要求辭職等等傳言，特首辦發言人只是回應說：「對揣測性報導不作評論。」
綜合多方評論，一般都認為，去年12月董建華率領特區眾官員，到澳門參加澳門回歸5週年典禮，被國家主席胡錦濤當面要求董班子「查找不足」，是促成董請辭的導火線。
而另一個蛛絲馬跡則來自今年1月中董建華髮表施政報告當晚，董出席「百人會」晚宴時曾打趣地自嘲道：「如果你問我，有多喜歡這份（特首）工作，我會建議你別去做（I'lladviseyou,don'tdoit！）。」疲憊之情已溢於言表。
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