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蒋介石是一个军人政治家，但他本人却酷爱读书。蒋介石一生总共读过多少书，自然难以查考。1920-1940年代的蒋介石日记显示，一般每年约读书10种左右。1920年代看书较多，多至20余种；1930、1940年代看书渐减，一般在10种以内。蒋介石的读书习惯不是快速的泛读，而是缓慢的精读。读每一本书他都要从头至尾读完，少有中辍。其中有少部分书是常年反复读，读三五遍甚至更多遍（《圣经》等宗教经典更是日常诵读）。据粗略统计，1919-1945年间，蒋介石日记所记的阅读(含请专家讲读)书目近200种，其中中国古籍(经、史、子、集)80多种，新书(清末民国时期所著译)100多种。考虑到蒋介石未必将所有阅读过的书都记于日记中，其实际阅读数量可能要更多一些。
蒋介石所阅读的书籍，新书的总量看似超过古籍，其实蒋介石读古籍的时间居多，因很多古籍是反复阅读。蒋介石好看古书，读古文，1932年9月15日的日记中规定自己“每日早晨必看古书一篇”。蒋介石不仅自己读，还要求他的两个儿子读。蒋经国1937年从苏联回国后，蒋介石给他布置的首要任务即是读古文。
1905年科举废除后，蒋介石先入保定军官学堂，继入东京振武学校学习军事。民国初年，又一度遁迹东京。据蒋介石的年谱记载，在日本留学和流亡期间，除与军事相关的教材外，主要阅读王阳明、曾国藩、胡林翼三人的文集。清末民初留学日本的中国青年，如梁启超那样“肄日本之文，读日本之书”，狂饮大嚼、目不暇给者，只是一部分，可能还是小部分；多数人其实仍保存中国传统读书人的观念、心态和阅读偏好。这批人在童蒙时期完全接受旧式教育，几乎刚迈出私塾之门，便登上了出洋之舟，出国之际，随身携带着大批的中国古籍，如胡适初入美国康乃尔大学时，课余读的是《诗经》、《尔雅》、《老子》、《墨子》等书。只是胡适的阅读偏好在留美不久以后就很快“西化”。蒋介石虽然留学日本，却依然保守着传统读书人的阅读偏好，而且终身不渝。
蒋介石阅读中国古籍，经书是其首选。经书基本上在儒家经典之四书五经的范围内。蒋介石读经书，多是反复读。尤其是《大学》、《中庸》，少年、青年、中年时期均有阅读。1934年9月，蒋介石在庐山给受训的军官将领专门讲解《大学之道》。他忆述其青少年时期读《大学》的经历说：“我回想以前幼年时候，先生教我读《大学》《中庸》，不知道背诵过多少遍。我到十八岁的时候，……先生从新要我再读这一本《大学》……到了二十八岁的时候，总理（孙中山）为我们讲明《大学》一书的价值，我重新又来看。”他最终得出的结论是：“《大学》之道，乃是人们中国最基本的政治哲学”；“《大学》这部书，将一切做人做事的道理，都包罗无遗，发挥尽致。可说其是由内在的德性之修养，到外发的事业之完成，为一贯不断进取开展的过程……我们知道政治是管理众人之事，《大学》一书，把个人的内在修省以及向外发扬的道理，发挥到了极致，可以说政治上基本的原理全在于此。”同样，蒋介石对《中庸》也推崇备至。蒋介石日记中，多处记录读《中庸》的感想。1936年3月，蒋介石在南京陆军大学专门讲解《中庸要旨》，认为“《大学》以格致诚正为本，而《中庸》一书，亦以慎独存诚的‘诚’字为体，……《中庸》是‘本体论’，而《大学》则是‘方法论’，乃是我们中华民族四千年来古圣昔贤递相传习的‘道统’”；并称“我们如果能细心研究《中庸》一书而得其要旨，则立身处世，便可以受用不尽，也可以说是已得我国古代哲学之精义而无待于外求了。”
蒋介石对《大学》、《中庸》的解读，均是以立身处世和修身养性为基点。虽然认为《大学》之道，蕴涵着政治的基本原理，是中国古代最基本的政治哲学，其实也是从“修己治人”立论，先加强个人的内在德性修养，然后对外发扬而及“治人”“治国”。蒋介石反复强调，《大学》《中庸》所说的“格物、致知、诚意、正心、修身、齐家、治国、平天下”那一段话，由修身做起，最终以“平天下”为目标，是中国固有政治哲学之精微博大、高明切实之处，为外国的政治哲学家所不及。
除了《大学》《中庸》，蒋介石所选读的其他古籍，亦多是中国古代圣贤“内省修德”之作。蒋介石边读边反省自勉，甚至直接用作戒惧自己个性的药方。
除了修身进德，蒋介石阅读中国古籍的另一个重要的实用目的，是要从中探寻军事谋略与政治治术。蒋介石阅读军政谋略与治术方面的书籍，主要集中在1930年代前半期。这个时期，蒋介石面临地方实力派和苏共的严重挑战，国民党内派系斗争十分激烈，自身权位尚未稳固，急需从古代政治家和思想家的典籍中寻找治国平天下的秘方。
《孙子》一书是蒋介石阅读次数最多的古籍之一。1930-1937年间，蒋介石日记中几乎年年都有读《孙子》的记载，且每有叹为观止之慨。蒋介石读《孙子》强调学以致用，从中汲取军事谋略与治兵之术。
在中国古代诸子百家中，蒋介石对《管子》和《韩非子》也十分推崇，认为《管子》一书“乃穷古今政治学之精理”，“此书之于政治学，犹孙子之于军事学也”，并认为“学政者，不读管子，而惟新书是求，未有其能也”（蒋介石日记，1934年2月17日、3月6日）。1939年，蒋介石指定“干部应读书籍”时，将《管子》列为首选（共11本）。
蒋介石阅读《韩非子》的时间是1936年西安事变前夕，对该书的读后感是：“此书实政治哲学之精者，为首领者更应详究，而余之心理无一不合也。”韩非提出“以法为主”，法、术、势相结合。蒋介石十分推崇这位集法家思想之大成者，并认为自己的很多想法与韩非暗相契合。
与《韩非子》同时阅读的还有《墨子》。1936年西安事变被软禁期间，蒋介石自称“阅《墨子》自遣”，但日记中没有留下阅读《墨子》一书的感想。当时张学良看到蒋介石在读《韩非子》和《墨子》，直言蒋介石的思想太古太旧。
除此之外，蒋介石也会从儒家典籍中汲取治术权谋。如1934年6月12日有这样的文字：“恨不早习《礼记》，所谓元老……何能依赖!”这个时期，蒋介石对党内元老多表失望甚至厌恶。可能是《礼记》中的相关论述使他有感而发。
南京国民政府成立初期，地方实力派各据一方，与蒋介石为首的中央政府分庭抗礼。蒋介石试图从清朝控制地方藩镇的历史中吸取经验教训。如他看《圣武记》后发表了如下感想：“1928年11月16日：今日看《圣武记》第二册完，前清对于藩镇与封建制，似胜于历朝也。观此而叹立国之难与驾驭之艰，可不戒哉!”
在中国古代政治家中，蒋介石对王安石和张居正情有独钟。王安石和张居正均是中国古代著名的改革家。蒋介石读王安石的文集，敬佩其变法的勇气，认为中国要转弱为强，也必须推出新制度。对于张居正，蒋介石十分推崇其“治术”，并认为自己的气节、才情与机遇，与张居正十分相似。1936年2月，蒋介石要求政府各部长都要读《张居正评传》。3年之后，又将王安石和张居正的传记和文集指定国民党干部的“应读书籍”。
蒋介石爱读古籍，并不意味着他不读新书。蒋介石读古籍，大多是常年反复阅读，没有明显的阶段性，而看新书则不同，不同时期有不同的兴趣，而且很少重复阅读。1919年新文化运动随五四爱国运动而声势日张，已是33岁的蒋介石也多少有所濡染。当时中国知识界以办杂志、看杂志为时髦，蒋介石也一边“阅《新潮》、《新青年》、《东方杂志》，揣摩风气”，一边读《新村记》、《易卜生记》、《俄国革命记》等书，跟踪新思潮。1920年1月1日，蒋介石在日记中预定全年的学课，除习俄语、英语外，“研究新思潮”亦列入其计划。查1920-1923年间蒋介石所阅读的书目，内有《杜威讲演集》、《马克斯经济学说》、《马克斯学说概要》、《共产党宣言》、《马克思传》、《德国社会民主党史》等书。
五四时期，各种各样的社会主义学说风行中国。在这样一种时代大潮中，蒋介石对马克思的学说也产生了阅读兴趣。1923年孙中山派蒋介石赴苏俄考察。正是赴苏俄考察期间，蒋介石比较集中地阅读了数本介绍马克思学说及其生平的书籍。蒋介石游苏回国后说：“苏维埃政治制度乃是专制和恐怖的组织”、“俄共政权如一旦臻于强固时，其帝俄沙皇时代的政治野心之复活并非不可能。则其对于我们中华民国和国民革命的后患，将不堪设想”。他在他的《苏俄在中国》一书里交待：“在我未往苏联之前，乃是十分相信俄共对人们国民革命的援助，是出于平等待我的至诚，而绝无私心恶意的。但是我一到苏俄考察的结果，使我的理想和信心完全消失。我断定了本党联俄容共的政策，虽可对抗西方殖民于一时，决不能达到国家独立自由的目的；更感觉苏俄所谓‘世界革命’的策略与目的．比西方殖民地主义，对于东方民族独立运动，更危险。”
在蒋介石阅读史上，另一引人注目之处，是对各国革命史及与革命有关的书籍，怀有浓厚的阅读兴趣。时间大约从1925年一直持续到1935年前后。蒋介石先后看过《俄国革命史》、《法国革命史》、《土耳其革命史》、《俄国共产党史》、《俄国共产党之建设》、《列宁丛书》、《革命心理》、《变乱与革命技术》等书。尤其是《俄国革命史》和《法国革命史》两书，1926、1929、1931年多次阅读。
他反复阅读各国革命史，并非认同各国革命的意识形态，而是力图汲取各国革命成败的经验教训，借鉴各国革命的方法与技术。1927年9月，蒋介石第一次下野后，计划出洋考察一年。他拟定的计划中，其中一项是要去土耳其“学革命”。当然，他的这一计划最终没有实现。
南京政府成立后，蒋介石多次表示迫切希望阅读和研究俄法两国的革命史。如1928年9月22日日记写道：“亟欲研究法国革命史与俾斯麦历史一番，使有以法则也。”1932年4月3日日记又称：“近日急思求学，而终未得暇，俄法革命史与国际情报学，非速看不可也。”1938年1月16日的日记中，还有这样的记载：“看《土耳其革命史》，自觉智能学识之欠缺，忍心耐力之不足，所以遭此困厄也。”
蒋介石有时也会为了某一具体目标和计划而阅读。1932年蒋介石的阅读经历，即鲜明地表现出这一特征。1931年的9.18事变给蒋介石以沉重打击。1932年2月19日，蒋介石阅读《日本侵略中国计划》后写道：“开卷有益，乃知吾人前日对外交之忽略而致有今日之失败，悔无及矣，以后应每日抽暇看书一小时，而且对外交尤应注意也。”两天之后，他又看到《日本侵略满蒙计划》，“益觉本身知识之浅，误国自误之罪也。”是年初夏，他请地质学家翁文灏讲中国煤铁矿业的分布，其中谈到东三省的煤铁矿业占全国总量的60%以上，尤其是中国铁矿80%以上为日本占有。蒋介石听后在日记中写道：“东北煤铁如此丰富，倭寇安得不欲强占。中正梦之今日始醒，甚恨研究之晚，而对内对外之政策错误也。”
也是在这一年，蒋介石请各方面的专家给他讲课，内容涉及西方各国的政治制度、国际经济形势、苏联计划经济、各国统计制度、统计学、土地学、教育学以及中国矿产资源分布、币制等专题，范围相当广泛。他在听完西方各大国政治制度的介绍后，得出结论说：“余于政府则仿美国总统制，于立法则仿德国之三院制，于选举则地区与职业制并重，于中央与地方权限关系则仿法国制。”这虽然只是蒋介石的理想，但从中仍可窥见他的政治取向。
由于蒋介石不能直接阅读西文原著，其阅读范围势必受到限制。比如有关西方哲学思想、政治学说等方面的书籍，蒋介石的阅读就十分有限，除五四时期接触过马克思和杜威的学说外，抗战时期阅读黑格尔，就要算是其阅读史上值得一记的事了。1938年12月5日，蒋介石开始看《黑格尔辩证法》，随后还将该书指定为“干部应读书籍”之一。为什么突然对黑格尔的辩证法感兴趣？在12月7日的日记中，蒋介石给出了答案：“革命斗争而不知辩证法方法论，如何能不失败呢。”原来还是为了“革命斗争”的实际需要。蒋介石对黑格尔辩证法的阅读兴趣，前后持续了将近三年的时间。这对政治人物蒋介石而言，自是非同寻常。
持续三年的阅读兴趣，几乎可以认定蒋介石在相当程度上认同甚至信仰黑格尔的学说。然而，1941年以后，情况又有所变化。1941年7月3日日记称：“黑格尔矛盾学说，与中国阴阳消涨学说对比，乃知中国哲学为可贵也。”本以为他信仰了黑格尔学说，没想到转了一圈，最终仍回归到中国传统哲学。
1936－1937年间，蒋介石多次在日记中这样写道：“从前只知以豪杰自居，而不愿以圣贤自待，今日乃以圣贤自待而不愿以豪杰自居矣。”应该说，蒋介石在不同时期的自我角色定位，大致有三：圣贤、豪杰、革命领袖。
蒋介石阅读取向，基本上围绕这三个自我定位的角色进行：要做圣贤，故重视进德修身；要做豪杰，故关注兵略政术；要做革命领袖，故对各国革命史有持久的兴趣。与三大角色关系不大的知识性、消遣性、趣味性的书籍，甚少旁骛。
一个人的阅读取向，既与其政治地位和社会角色密不可分，也与其时代环境、教育背景密切相关。1905年清政府下令废科举时，蒋介石已18岁。这意味着蒋介石的教育背景是在科举时代奠定的。甚至可以说，蒋介石是中国最后一代旧式读书人中的一员，亦因为此，他的知识结构、他的思维方式、他的志趣爱好、他的行为规范、更多地与传统读书人相近。
他对中国古籍的阅读兴趣明显超过对新书的兴趣。他对修身进德的刻意追求，对中国传统文化的强烈认同，与革命先辈孙中山迥然有异。孙中山生前购置和收藏的西文书籍在1800种以上。当然，藏书未必皆读，读书未必皆藏。就阅读量而言，蒋介石远不如孙，应是无疑的。蒋、孙阅读的不同，数量尚在其次，更主要的差异表现在阅读类别上。孙中山50多年的生命历程中，有长达30多年的海外生活经历，其语言运用、知识结构、思维方法，都深受西方的影响。孙中山所读的，主要是西文书籍，范围涉及政治学、经济学、社会学、哲学、历史学和自然科学等众多领域的代表性、前沿性著作。蒋介石虽然也曾留学日本，但时间不长。外国语言方面，蒋介石先后学过日文、英文、德文、俄文，但都未能精通到可以熟练阅读外文原著的程度。蒋介石日记中所记的阅读书目均是中文书，未见有直接阅读外文书籍的记载。这自然极大地限制了蒋介石的阅读视野。
由于蒋介石不能直接阅读西书，他所阅读的新书，或为翻译过来的西书，或为国人自撰的书籍。清末民初以来，虽有大批西书被译成汉文，但实际的印刷流通不能估计过高。如五四新文化运动在历史学家的描绘中是如何的风云激荡。但细察当时人的记载，情形并不尽然。郑振铎在1920年年初出版的《新社会》杂志上撰文说，1919年的中国出版界，确实非常“热闹”，但这种“热闹”主要表现在传播新思想的定期杂志的繁荣，而图书业则仍停留在“谈鬼神”、论“先知术”以及黑幕小说之类书籍的热销，有关西方哲学和现代科学方面的书籍出版得极少。五四时期，中国“新书业”还刚刚起步，新书的出版机构也没有几家。直到1920年代末中国的新书业才逐渐繁荣起来。
当文化处于中西新旧交接转型之际，无论是译书还是国人自撰，基本上还处于粗浅的贩卖阶段。在新书出版相对落后的情况下，阅读古籍是一种自然的选择。1925年，《京报副刊》曾就“青年爱读书”作过一次问卷调查。调查结果显示，在列举的63种“青年爱读书”中，古籍有39种(62%)，新书刊24种(38%)。在最爱读的前10种书中，古籍8种，新书只有2种。这个时期的青年人，正是五四新文化运动中成长起来的一代。他们爱读旧籍居然超过爱读新书。
青年人尚且如此，已迈入中年门槛的蒋介石爱读旧籍似乎更在情理之中。蒋介石爱读古书，认为“中国古书之精切于人生”，读来味道醇正，相比如下，“现代之书，不足论矣”。蒋介石读古籍的结果，不仅认为古籍胜过现代之书，更感叹中国传统哲学思想和政治思想博大精深，远为西方所不及，认为中国“仁义道德之王道”，远胜于西方“功利强权之霸道”，批评“国人近讲哲学，专尚欧西之书，而将我国固有优美之哲学，置之不讲，此今世文人之所以为民族千古罪人也，痛哉。”……
看完这篇文章觉得
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