曹操手下有很多将军，比如张辽许褚于禁徐晃等人，这些人英勇善战颇受曹操的器重，不过后来由于于禁的投降，多少让曹氏父子对手下有些看法，其实曹氏父子最为信任的将军还是谯沛旧部，作为曹操自己的老乡，曹操自然更加高看一眼。
曹休就是曹氏父子很钟爱的将军，曹休字文烈，是曹操的侄子。天下大乱，曹氏宗亲四处躲避，当时曹休十余岁，父亲也死了，就跟着一个客人把父亲下葬，然后搀扶着老母亲，渡过长江来到吴地。后来，曹操举兵讨伐董卓的消息传过来以后，曹休偷偷的带着母亲辗转来到荆州，后来才到北方面见曹操。当时的交通设备奇缺，可以想见曹休一路上历尽坎坷。曹操看到自己的侄子仪表堂堂，拉着他的手，对身旁的人说：这是我家的千里驹呀。让他和曹丕在一起生活，对待曹休如同亲生儿子。
曹操是个喜欢打仗的人，为了历练自己的孩子，曹操经常把自己的儿子带在身边，当然对于自己的侄子曹休也不例外。曹操手下有一支精锐，曾经让曹洪的弟弟曹纯带领，后来曹休分管一部分。
曹休喜欢研究兵法，这自然深受曹操的影响，因此征汉中的时候曹操曾让曹休参加，并且参与军事，曹操对曹休说：你虽然是个参谋，其实却是统帅。当时负责军队的是曹洪，曹洪知道曹操的心思，就把大权交给曹休。刘备派大将张飞驻扎在固山，想截断曹操的去路。众将犹豫不决，曹休果断地说：敌人想断我们的道路，其实应当用伏兵来攻击对方。现在敌人虚张声势，则证明其实并没有埋伏。应该等敌人还未集结部队的时候，一鼓作气，袭击驻扎在下辩一带的吴兰的部队，这样敌人没有可以相互支撑的人，自然无法阻挡。曹洪一听，果然有道理，于是重兵攻击吴兰，吴兰大败被杀，张飞也仓皇逃走。曹操拿下汉中，带兵回长安，任命曹休为中领军。
曹丕即位，曹休继续受宠，不久担任领军将军，封东阳亭侯。夏侯惇去世以后，任命曹休为镇南将军，并且都督各方军事，曹休上任的时候，曹丕亲自用自己的车驾来去护送，以示尊崇。车子送到地方之后，曹丕下来，和曹休握手告别。
曹休是个征战的高手，曾经屡立奇功。当时孙权蠢蠢欲动，后来曹休指挥部队，打退了他在历阳一带的部署，又派另一支部队渡江，火烧芜湖大营几千家。这时候的曹休更加威风，做到扬州刺史，封安阳乡侯。
曹休是个孝子，曹休在江南做官，祖父曾经任吴郡太守，曹休一走到墙壁上的画像，总是泪如雨下，连其他人也深受感染。曹丕因为喜爱曹休，总想每天都看到曹休，可是曹休的母亲去世了，曹休在家守孝。可曹丕觉得家事没有国事大，就劝曹休节哀，曹休不听，继续在家举哀。曹丕大怒，他可是杀人不眨眼的魔君，当年为国家立下大功的曹洪得罪了他，差一点没身首异处。曹丕命人送给曹休好肉好菜，让他吃。曹休接到圣旨后，只好如此，可是几天之后，形容消瘦，面容憔悴，不久给皇帝请假，带着母亲的灵柩到家乡一带安葬。这时候，曹丕感到自己做事有点过了火，就带人亲自来慰问。
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