伊利诺州的芝加哥，是美国著名城市之一，更是全美排行第三大都会区，因为水运、陆运发达，历史上发展相当快速，即使遇到各样的意外，仍然保有旺盛的生命力，这个活力反映在它的市区，高楼林立、交通繁忙、上班族行色匆忙，在市中心散步的艾斯特，和当地人反差超大。
由至高点向下看，芝加哥的城市一览无遗，最远还可以看到密西根湖呢！
说到芝加哥，艾斯特首先想到的是音乐剧、大城市和人，但是艾斯特这些男性的"旅伴"们，第一个想到的就是到传说中的芝加哥公牛队主场朝圣，所以联合中心球场就是我们理所当然的一站，很可惜，我们去的时候正好不是球季，没有机会进到里面看球赛，不过球场外面的乔丹雕是另一个景点，所有男生们都兴奋的模仿空中飞人的标准动作，反观女生，冷静许多，只能说男生女生大不同呀！
每个来芝加哥的男生，大概都会想来传说中的芝加哥公牛队主场朝圣，为的就是看这个雕像。
希尔斯塔（Sears Tower）－芝加哥最高的大楼，也是不可错过的一个地方，只要有机会，艾斯特到每个地方，都会去寻找当地最高的大楼，登高望远，藉由这个方式来了解一个城市的地理关系，由希尔斯塔向下看，芝加哥城市景色尽收眼底，不论是密西根湖、城市大楼、近湖边的博物馆、摩天轮...宽阔的视野，让人心情放松。
芝加哥的中央车站有着罗马式的廊柱，让人走在其中都能成为享受。
艾斯特也去了芝加哥的中央车站，进门就是一道长长的阶梯，四周都是用大理石或石头雕刻而成，洁白明亮的大厅中并没有很多旅客，中间有着装置艺术，展现出城市的风貌，现代的设施配上罗马式的石柱，让在这里等车成为一种休息，就算没有坐车，但艾斯特走在其中，也觉得享受。
其它还有许多有趣的地方，比如说：像豆子的雕塑、被扭过的大楼、漂亮的博物馆...等等，说真的，短短几天还真不够，幸好我们就住在市区旁边，不论开车或是坐大众运输都算方便，值得一提的是，在芝加哥开车要找车位实在麻烦，除非是有停车场，不然超不方便，所以后来艾斯特多是坐公车，不然就是用走的，几天下来，我们都走到"铁腿"。
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