费德勒在上海年终名人赛第一场就爆冷输给西蒙，在年终最后一场比赛也不顺利。
2008果真是前球王费德勒最崎岖难行的一年，不仅失去澳网和温布顿的宝座，球王也拱手让人，昨在上海年终名人赛首战，意外吃败仗。
费德勒第1战对手是递补退赛纳达尔位置的西蒙，原以为没太大意外，但费德勒拿下首盘之后却连连出现非受迫性失误，西蒙逆转成功，以4：6、6：4、6：3先开红盘。
费德勒此役正拍先出问题，首盘靠西蒙自己大意失误拿下，但第二盘却频频出现夸张挂网或出界的现象，让西蒙有机可趁。加上西蒙上网功力不差，每每逼迫让前球王难以招架，双方打成平手。
决胜盘高潮迭起，费德勒在2：3落后之际自己的发球局连续出现反拍失误，送出3个破发点。可惜西蒙没有把握住，费德勒连下5分拿下此局，随后即在西蒙的发球局中反逼出3记破发机会。
但西蒙也保住，费德勒此时大意丢了关键第八局，西蒙最后在赛末点用发球"爱司"得分打掉对手，在小组预赛中先取得1胜优势。另场，莫瑞以6：4、1：6、6：1打败洛迪克，也抢下首胜。
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