冰心与同时代的很多男作家有君子之交的好友情分，比如老舍、巴金、沙汀、萧乾。由于众所周知的政治原因，在20世纪80年代以前，冰心的文章中绝少提到梁实秋。而在政治解冻的80年代之后，梁实秋在冰心的笔下屡屡出现，这时，我们才知道，原来这两位文坛名宿之间，也有着“不比寻常”(冰心语)的友谊。
在轮船上相识
冰心，人如其名，一个淑雅高洁的大家闺秀式女作家。与同时代的林徽音、丁玲、庐隐、凌叔华等女作家不同，她的一生除丈夫吴文藻之外，并没有传奇的才子佳人式的浪漫情事。社会学家吴文藻当年给冰心的父母写信求娶冰心时，曾用了一句言简意赅的话来赞美冰心———“令爱是一位新思想旧道德兼备的完人。”
1987年，吴文藻已故去两年，冰心因腿伤而很少出门，几乎谢绝了一切社会活动。87岁的老人常常陷入对往事和故人的回忆和怀念之中，她开始写《关于男人》的怀人散文系列。早在1943年，她在抗战的后方重庆曾经与梁实秋一起应朋友之邀，给一个刊物写一些小品文，后来她把文章结集为《关于女人》，在当时颇为畅销；而梁实秋的文章则在去台湾后结集为风靡海内外的《雅舍小品》。晚年冰心写作的《关于男人》，写到的是她“人际关系中的悲欢离合，死生流转”，她说：“我这一辈子接触过的可敬可爱的男人的数目，远在可敬可爱的女子之上。”在这本集子中，有两篇写到梁实秋。而当梁实秋的遗孀韩菁清女士到北京拜访冰心时，冰心在悲痛中说：“实秋是我的一生知己。”
梁实秋曾是清华学校（清华大学的前身）的赴美留学生，与冰心的丈夫吴文藻是同班同学，从美国学成归国后，终生以大学教授为职业，讲授文学批评、英国文学；在授课之余，又从事翻译，以一人之力用40年的时间翻译了《莎士比亚全集》，在世界翻译史上是一个辉煌的壮举，而他的散文作品也很脍炙人口。
1923年7月，也就是梁实秋即将赴美留学的前夕，他在《创造》周报上发表了《〈繁星〉与〈春水〉》一文，对冰心的《繁星》与《春水》两部小诗集做了批评。当时的梁实秋正处于“青春的浪漫”中，强调诗必须是情感充沛的。他觉得冰心是一位冰冷的女作家，诗让人读完后，得到的只有“冷森森的战栗”，并且梁实秋告诉读者：“冰心女士是一个散文作家、小说作家，不适宜于诗；《繁星》和《春水》的体裁不值得仿效而流为时尚。”这时的冰心在全国文坛上的声望要比梁实秋高得多，被梁实秋批评得一无是处的小诗，当时正风靡文坛，其体裁成为很多文学青年模仿的对象。可想而知，梁实秋的这一大篇宏论是很难让她服气的。
那篇文章发表后没几天，梁实秋就踏上了去美国的轮船。在这艘船上，经许地山的介绍，他认识了自己刚批评过的小诗作者冰心；冰心给他的最初印象是“一个不容易亲近的人，冷冷的好像要拒人于千里之外的感觉”。梁实秋问她去美国修习什么专业，她说是文学，然后礼节性地问梁实秋学什么专业，他回答说：“文学批评。”他们的谈话到此就打住了。
他们在海上摇晃了几天后，许地山、顾一樵、冰心、梁实秋这几个志趣相投的人，一块儿办了一份文学性质的壁报，张贴在客舱的入口处。有了一些交流之后，原有的偏见慢慢消除了，两人成了好朋友。梁实秋甚至把对女朋友程季淑的思念也向冰心倾诉，告诉她在上海与女友分别时，自己大哭了一场。
在美国一起演戏
到了美国后，梁实秋先是去了科罗拉多，获得学士学位后，第二年进了哈佛大学，冰心就读的学校是威尔斯莱女子学院，两所院校同在波士顿地区，相距一个多小时火车的路程。每逢周末或美国的假日，梁实秋就邀几个同学去访问冰心，因为在同赴美国的中国留学生中，只有冰心无人做伴，只身一人在威尔斯莱女子学院。他们还组织了一个“湖社”，近似一个学术组织，由于每个人专业不同，他们约定每月一次，在慰冰湖上泛舟野餐，每次有一位同学主讲他的专业，其他的人可以提问，并参加讨论。有时候，冰心也和梁实秋他们一起到波土顿的杏花楼吃广州菜。随着友情渐渐深厚，梁实秋发现冰心“不是一个恃才傲物的人，不过对人有几分矜持，至于她的胸襟之高超，感觉之敏锐，性情之细腻，均非一般人所可企及”。
1925年春天，波士顿一带的中国留学生忽然心血来潮，要演一出说英语的中国戏，而且筹划的责任就落在梁实秋与顾一樵的身上。他们选定了《琵琶记》。这出戏需要一个男士来演蔡中郎，一个女士演蔡中郎的发妻赵五娘，一个女士演蔡中郎新娶的妻子牛小姐，也就是牛丞相之女。在这群留学生中，因为梁实秋以前在清华学校时有过表演的经验，所以男主角非他莫属。而两个女主角分别由来自上海的谢文秋饰赵五娘，冰心饰牛小姐。他们对传统戏剧虽然并没有多少了解，但经过一段时间的编排，居然在开演那天获得了很大的成功。
正在牛津大学读学位的许地山知道消息后，立即给他们写了一封信表示祝贺，信中还调侃梁实秋说：“实秋真有福，先在舞台上做了娇婿。”因为都是年轻人，而且又是身在风气开放的美国，演出结束后，朋友们都拿这几个人来打趣。而且因为大家都是单身男女，开玩笑的同时，也有人带着认真的成分。顾一樵当时看了许地山的来信后，就特地把这一段调侃梁实秋的话拿给冰心看，冰心一笑置之。因为有人也常拿梁实秋和谢文秋打趣。当谢文秋和同学朱世明订婚后，冰心就调侃梁实秋说：“朱门一入深似海，从此秋郎是路人。”梁实秋很喜欢“秋郎”这两个字，回国以后以此为笔名，写了不少文章，后来结集为《骂人的艺术》，一度畅销。
冰心去美国的时候，已经是22岁了。她不希望嫁一个文艺圈中的人，因为她总觉得搞文艺的人，多数性情浪漫，感情也大多不稳固。她的愿望是有一个稳定的家庭，有一个值得信赖的丈夫，而自己则做一个知书达理的贤妻良母，同时还能拥有一份理想的工作。后来，她真的遇到了这样一个理想的男士，就是吴文藻先生。他是从事社会学研究的，同时还对文学有着不凡的见解，他们虽然不是同一个专业，却有着很多共同语言，最终成为一对幸福的爱人。
1926年，梁实秋和冰心都从美国学成归国，并分别在大学里找到了立足之处。
他热邀她来看海
直到1930年以后，梁实秋应聘到青岛大学教书，他们才又取得了联系。梁实秋知道冰心喜欢海，因为她小时候就在海边长大，他知道“她憧憬的不是骇浪滔天的海水，不是浪迹天涯的海员生涯，而是在海滨沙滩上拾贝壳，在静静的海上看冰轮乍涌”。他几次三番地给她写信，反复跟她说青岛的海滨风景是如何美丽，想以此“逗”她到青岛来。冰心和丈夫商量后，给梁实秋写信说：“我们打算住两个月，而且因为我不能起来的缘故，最好是海涛近接于几席之下。文藻想和你们逛山，散步，泅水，我则可以倚枕聆听你们的言论……我近来好多了，医生准许我坐火车，大概总是有进步。”
但冰心最终还是未能成行，因为她的健康状况一向不好，经常周期性地呕血。在美国的三年，她几乎有一半的时间是在病床上缠绵，著名的《寄小读者》就是她在病床上写成的。本以为可以与好友相会，却中途搁浅，在给梁实秋的信中，她无奈地说：“我无有言说，天实为之！”后来吴文藻到山东邹平开会，顺便到青岛梁实秋家里小住，领略了一下海滨风情。
在大后方重逢
抗战爆发后，梁实秋抛妻别子流落到昆明，后来又到了重庆。冰心和吴文藻不久后也到了重庆。梁实秋当时住在北碚。而冰心夫妇住在歌乐山，恰好是梁实秋进城经过的路边不远的山头上。三人本来就是同学兼朋友，再加上当时又同为国民参政员，在战乱的时代背景下，倒有了更多的时间交往。梁实秋第一次去看冰心，发现她的生活并不是像一般人所说的那样“养尊处优”，房子虽是洋房，墙却是土砌的，窗户很小，里面黑黝黝的，而且很潮湿，唯一可以怡人性情的是门外的几十棵松树。但是这样的房子也还是借来的，他们夫妇二人的生活实在是很清苦，最值钱的家当就是辛辛苦苦从北平背到这里的一张弹簧床。
梁实秋居住的北碚，要比冰心的住处热闹得多，这里聚集了很多逃难的知识分子。梁实秋和同学吴景超夫妇在这里合买了一处住房，题名为“雅舍”。由于梁实秋一个人流落在外，没有家累，再加上他性格开朗，才气纵横，谈吐幽默风趣，雅舍遂成为朋友们相聚的好地方，人气兴旺。冰心有空的时候，也来此一坐。大家说笑畅谈，常至深夜，冰心就与吴景超的夫人龚业雅挤在一张床上，凑合着睡上一晚，第二天再赶回歌乐山。
有一次大家为梁实秋的生日摆“寿宴”，宴后他兴致不减，一定要冰心在他的一本簿册上题字，冰心那天喝了一点酒，略一思索便挥笔而成，她写道：
一个人应当像一朵花，不论男人或女人。花有色、香、味，人有才、情、趣，三者缺一，便不能做人家的一个好朋友。我的朋友之中，男人中只有实秋最像一朵花。
这时，围在书桌旁边的其他男士们大为不满，都叫着说：“实秋最像一朵花，那我们都不够朋友了？”于是冰心说：“少安毋躁。我还没有写完。”接着笔锋急转，继续写道：
虽然是一朵鸡冠花。培植尚未成功，实秋仍需努力！
庚辰腊八书于雅舍为实秋寿冰心
梁实秋不仅文才出众，品貌也是“上品”，再加上谈吐幽默风趣，很受朋友喜欢。女诗人方令孺说他“淡泊风流”，冰心则称他为“风流才子”，这既指他的文才出众，也指他很受女性朋友青睐。梁实秋和冰心之间常有书信字画往来，有一次梁实秋给冰心画了一幅梅花，冰心回信说：“画梅花有什么了不起，狗也会画。”朋友间的谐谑打趣可见一斑。
抗战胜利后，吴文藻被派驻日本，冰心也随同前往。她知道梁实秋喜欢杜甫诗歌，而且也正在收集各种版本的杜诗，于是就不惜高价帮他买了日本的版本。后来冰心在日本知道梁实秋已去了台湾，就立即给他写信，让他立刻办理手续前往日本，她和吴文藻将为他一家安置在日本的生活。这份友情让梁实秋极为感动，虽然他最终没有去，但终生感激。但此后，他们竟消息断绝，这是因为不久，冰心夫妇无法割舍对祖国的思恋，双双回国，海峡两岸的对立，使他们的友情无法传递，等到时局缓和，两岸通邮时，两人均已成了耄耋老人。
晚年隔海谈心
“文革”时期，梁实秋在台湾听说“冰心和她的丈夫吴文藻双双服毒自杀了”，这一消息让他非常悲痛，他写了一篇《忆冰心》，用细腻平实的笔触，回忆了两人几十年的友情。文章见报后，女作家凌叔华给梁实秋写信，告诉他说这一消息是误传，冰心夫妇仍健在。他虽然后悔自己孟浪，但总算是由悲转喜。而冰心在看到这篇文章之后，也是感慨无尽。她给梁实秋写了回信，托人从美国带到台湾。此后，冰心与梁实秋虽然没有直接的书信来往，但彼此的情况由梁实秋在北京的长女梁文茜转达，这一对老朋友也算能够隔海对话了。
1985年上半年，当梁实秋的散文集《雅舍怀旧———忆故知》将由中国友谊出版公司出版时，冰心欣然提笔为此书作“序”。“序”中她谈到抗战胜利至今40年的隔海相望时，深情地说：“我感激故人对我们的眷恋，我没有去过台湾，无从想像台湾的生活情况，但北京的情况呢，纸上真是说不完，我希望实秋回来看看……”
晚年的梁实秋对故土北京有着深深的怀念，“怀乡”成了他笔下非常突出的情结。20世纪80年代后期，两岸关系和缓，台湾同胞可以回大陆探亲。然而可惜的是，思乡情重的梁实秋到底没有能在去世前踏上北京的土地。1987年11月3日，梁实秋在台北病逝。他的第二个妻子韩菁清在处理完丧事后，专程飞往北京，替他完成未了的还乡愿。她拜访了年近九十高龄的冰心，冰心在悲痛中写了《悼念梁实秋先生》。文章中说：“我怎能不难过呢？我们之间的友谊，不比寻常啊！”
1987年12月1日，在离天安门广场不远的南河沿欧美同学会北大厅里，北京文艺界人士为梁实秋举行了追思会。这也是梁实秋和结发妻子程季淑结婚的地方。冰心因身体原因不能到会，但她为梁实秋写了祭文，由老舍的夫人胡絮青代读。会后，梁文茜将追思会上悬挂的父亲的照片送给冰心留作纪念。
冰心本来是以诗歌创作走上文坛并且声名鹊起的，但是梁实秋批评她不适合做诗而适合写散文和小说后，她也就真的不再做诗了，而且也常对别人说自己不会做诗。冰心对梁实秋也有过批评。1984年，梁实秋的学生胡百华先生到大陆拜访梁文茜，他们一起拜访了冰心，当他们把梁实秋与第二个妻子韩菁清的照片送到冰心手中时，她激动地用手指着照片上的韩菁清说：“他这一辈子就是过不了这一关！”而最戏剧性的事情是，当胡百华先生从北京回到台北前去拜访梁实秋时，他把冰心对梁实秋的责备原原本本地告诉了梁实秋，梁实秋耐人寻味地回应说：“我呀，她那一关我倒是稳当当地过去了。”
在1999年傅光明采写的《老舍之死采访实录》中，作者记录了冰心的谈话，冰心追思了一些友人，给了巴金以很高的评价，原因就在于“他对婚姻问题严肃的态度”，她感慨地说：“我的文人朋友多了，像梁实秋他们，要说才情什么的，他们都有，就是没有巴金这个专一，我最佩服他的也就是这一点，我最喜欢他的也就是这一点。”显然，冰心欣赏梁实秋，却不能接受他丧偶后再娶的第二次婚姻，认为他没有做到感情“专一”。也许正因为如此，她只能把梁实秋作为朋友。
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