1942年，蒋介石要求英国归还香港
1941年太平洋战争爆发后，在日军的猛烈进攻下，英军节节败退，英国政府不得不请求中国派兵支援英国军队。蒋介石于是打算趁此良机收复香港。 1942年，蒋介石向英国提出了收回香港的要求，为实现这一愿望，他在访问印度期间会见了印度独立运动领袖甘地和尼赫鲁等人，表示支持印度的独立要求，以促使英国在远东的殖民体系瓦解。蒋介石这一姿态在国内掀起了反对帝国主义，要求废除不平等条约的浪潮，并在国际上得到了广泛同情。
1943年11月25日，参加开罗会议的领导人合影，前排从左至右依次为蒋介石、罗斯福、丘吉尔和宋美龄。在会上，丘吉尔拒绝向中国归还香港。
英国出于需要中国出兵保卫其殖民地缅甸和印度的目的，主动提出与中国进行废除不平等条约及签订新约的谈判。谈判之初，蒋介石坚持收回香港，然而，英国人从内心里并不想交还香港，谈判只是权宜之计，为的是让蒋介石能够坚持抗日，以减少英军在太平洋战场上的压力。随着战争向有利于盟军的方向发展，英国在香港问题上也日趋强硬。在1943年的开罗会议上，中英就香港问题展开了交锋，但丘吉尔直接回绝了蒋介石，蛮横地宣称：“不经过战争，休想从英国拿走任何东西！”在英国人的威逼利诱下，蒋介石的立场逐步软化，最终放弃了将收复香港这一内容写入新条约，仅仅要求英国在口头上承诺在战后同中国商讨九龙问题。
中国军队准备从日军手中接收香港
1945年8月15日，日本宣布投降后，香港问题重新摆到了桌面上。此时的形势对中国收复香港极为有利，因为按照远东盟军统帅麦克阿瑟发布的第一号受降令：凡在中华民国(满洲除外)、台湾、越南北纬16度以北地区之日军，均应向中国军队投降。香港就位于北纬16度以北地区，而且在战争期间隶属于中国第二方面军所辖战区的一部分，因此许多人建议蒋介石趁机派兵进驻香港，然后再与英国交涉。蒋介石于是命第二方面军司令张发奎将新一军和十三军集结于靠近香港的宝安地区，准备接收香港。然而英国政府却拒绝接受麦克阿瑟的受降令。8月18日，英国新任首相艾德礼致电美国总统杜鲁门，要求杜鲁门指示麦克阿瑟重新发布命令，让驻港日军向英军投降。
其实，恢复在香港的殖民统治是英国的既定政策。为了重占香港，1944年初，英国政府就成立了一个名叫香港计划小组的机构，负责策划恢复殖民机构的事宜，并确定了战后武力占领香港的方针，准备在战争后期出动军队不惜一切代价攻占香港。为配合军事行动，英国还向香港派遣了大批间谍。日本投降前夕，英国派人秘密联络被日军囚禁的港英政府官员，要求他们与日军交涉，为英军重占香港做准备。
1945年8月13日，英国命令海军少将夏壳率领一支特遣舰队开赴香港。为配合海军的行动，英国派出了大约一个师的陆军兵力前往香港。
在派出军队的同时，英国也对美国展开了外交攻势。英国人很清楚，在香港归属问题上，美国的天平倾向于谁，香港就将归谁所有。在中国这边，蒋介石虽然已经集结了部队，做好了进入香港的准备，但他却迟迟没有下达进军香港的命令。蒋介石知道，将来发动内战，不能少了英美两国的援助，若此时出兵香港，必然会失去英国的支持。于是，蒋介石连续两次声明中国无意以武力收复香港，希望这件事能通过“外交”途径来解决。他还向美国派出了使节，去寻求美国的支持，幻想通过美国的干涉来实现香港的回归。
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