与九七前很多反共人士预测相反，香港九七后并没有来自中国的政治压迫，在二十叁条立法前也没有任何法例及行政上压制言论自由，反而嫁羡对政府的批评和谩骂还远超过英国管治时期，有些人说香港失去言论自由，那是昧着良心讲假话。然而推出的二十叁条内容，却对言论自由有威胁了，这当然引起嫁羡与政府处在对立面，使二十叁条难以得到理性的讨论，政府官员和嫁羡对抗，而人民正因经济困境而十分恼怒，结果很快就在这导火线上失去对政府的信任。
但这仍只是表面的问题，更深层的困境，是董建华及其班子失去了商界精英以及中产阶级的支持，这也是与反共人士所预测的相反。
中产阶级因着楼价大跌，经济损伤甚大，也不能不归咎董建华的建屋八万五政策。董的想法本是善意，但却缺乏对大局的洞察力，他亲手戳破由港英政府建立的经济泡沫，可说正中英国与西方世界的下怀，西方世界因此认为这已证明中国人不能治港，也使人民的愤怒不指向制造这泡沫的英国，却反而怪责港府及特首。而董的失策，不但是中了英国的圈套，也是因其没有听取商界的意见，结果使全体精英阶层受害，这是失去商界和中产阶级支持的第一步。
楼价一跌，整个香港经济连锁下滑，刚巧遇着亚洲经济危机，形成不能复元的局面，董的房屋政策可说是经济自杀，只须一次就够，香港无法回复元气。
由于太急于复苏，董的班底提出多个救港方案，都是缺乏长远计划，结果大都是“议而不决，决而不行”，可说是阵脚已乱。在这期间，董仍无广开言路，招纳各方贤才提供意见，却只信任几位接近的人，而决策又往往对经济不治标也不治本，商界群英离他很远，建议也不被听取，故此也纷纷自求多福，回中国或到海外发展去了，这是董建华失去商界支持的第二步。
梁锦松偷步买车事件，商界人都很清楚，这并非无心之失，因梁锦松作为商人，总会想增加利益，减少开支。但董却全力护短，太看重梁，却不理其他商人，这是失去支持的第叁步。
有些经济学家向我指出，振兴香港之道，在减少政府干预，同时减税，董却逆其道行之，是失去支持的第四步。作为商界与中产阶级的自由党及田北俊退出支持董建华，与五十万港人上街游行同样具冲击力，向港府发出了警号。
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