從蔣介石的日記裡可以看出，他好色，但是，同時又努力戒色，力圖做"聖賢"，不做"禽獸"。為此，他和自己的慾念進行過長達數年的鬥爭。
1919年2月，蔣介石在福建曾勉勵自己:"好色為自污自賤之端，戒之慎之！"次月，他從前線請假回滬，途經香港，曾因"見色起意"，在日記中為自己"記過一次"。不料第二天，他就在旅館中"見色心淫，狂態復萌，不能壓制矣"。不過。他當晚又檢討:"介石以日看曾文正書，不能窒慾，是誠一生無上進之日矣"！他勉勵自己，在花花世界努力"砥礪德行"。
到上海後，蔣介石與戀人介眉相會。4月23日，蔣介石返閩，介眉於清晨3時送蔣介石上船，蔣因"船位太污，不願其送至廈門"，二人難舍難分，介眉留蔣在滬再住幾天，蔣同意，在滬住了一週。事後深自懺悔。日記雲:"母病兒啼，私住海上而不一省視，可乎哉？良心昧矣！"此後的幾天內，蔣介石一面沉湎慾海，一面又力圖自拔。日記雲:"情思纏綿，苦難解脫，乃以觀書自遣。嗟乎！情之累人，古今一轍耳，豈獨余一人哉！"在反覆思想鬥爭後，蔣介石終於決定與介眉斷絕關係。5月2日，介眉用"吳儂軟語"致函蔣介石，以終身相許，函雲:
介石親阿哥呀:照倷說起來，我是只想銅鈿，弗講情義，當我禽獸一樣。倷個閒話說得脫過分哉！為仔正約弗寄撥倷，倷就要搭我斷絕往來。
我個終身早已告代撥倷哉。不過少一張正約。倘然我死，亦是蔣家門裡個鬼，我活是蔣家個人。
從信中所述分析，介眉的身份屬於青樓女子。蔣有過和介眉辦理正式婚娶手續的打算，但介眉不肯訂立"正約"(婚約)。蔣批評介眉"只想銅鈿，弗講情義"，而介眉則自誓，不論死活，都是蔣家人。
蔣介石收到此信後，不為所動，決心以個人志業為重，斬斷情絲。1919年5月25日日記雲:"蝮蛇蟄手，則壯士斷其手，所以全生也；不忘介眉，何以立業！"同年9月27日，蔣介石自福建回滬。舊地重遊，免不了勾起往事。日記中有幾條記載:
10月1日:"妓女嫟客，熱情冷態，隨金錢為轉移，明昭人覷破此點，則戀愛嚼蠟矣！"
10月2日:"以後禁入花街為狎邪之行。其能乎，請試之！"
10月5日:"自有智覺以至於今，十七八年之罪惡，吾以為已無能屈指，誠所謂決東海之水無以滌吾過矣。吾能自醒自新而不自蹈覆轍乎？噫！色即是空，空即是色，世人可以醒悟矣！"
10月7日:"無窮孽障，皆由一愛字演成。"
上述各條，可能都是蔣介石為割斷與介眉的關係而留下的思想鬥爭記錄。從中可見，蔣介石為了擺脫情網，連佛家的"色空觀念"都動用了。值得注意的是10月2日的日記:"潛寓季陶處，半避豺狼政府之毒焰，半避賣笑妓女之圈術。"當時，北京政府在抓捕作為革命者的蔣介石，而青樓女子介眉則在尋找"負心漢"蔣介石，迫使蔣不得不躲進戴季陶的寓所。
蔣介石謀求與介眉斷絕關係是真誠的，但是，卻並不能戒除惡習。10月15日日記雲:"下午，出外冶遊數次，甚矣，惡習之難改也。" 同月30日，蔣介石赴日遊歷，這次，他曾決心管住自己。關於這方面，有下列日記可證:
10月30日:"自游日本後，言動不苟，色慾能制，頗堪自喜。"
11月2日:"今日能窒慾，是一美德。"
11月7日:"欲立品，先戒色；欲立德，先戒侈；欲救民，先戒私。"
可見，蔣介石的自製最初是有成績的，因此頗為自喜，然而，蔣介石終究難以羈勒心猿意馬。11月4日日記雲:"色念屢起，幾不能制也。"同月8日，蔣介石到" 森福家待花"，結果是"討一場沒趣"，自責道:"介石！介石！汝何不知遷改，而又自取辱耶！"12日，又在日記中寫道:"一見之下，又發痴情。何痴人做不怕耶！""海外逆旅，豈有妙妓真心眷客者，先生休矣！"
同年11月19日，蔣介石回到上海，過了一段安靜日子，心猿意馬有所收斂。12月13日日記雲: "今日冬至節，且住海上繁華之地，而能不稍應酬，閑居適志，我固為難事矣，近日固不知如何為樂事也。" 12月31日歲尾，蔣介石製訂次年計畫，認為"所當致力者，一體育，二自立，三齊家；所當力戒者，一求人，二妄言，三色慾。"他將這一計畫寫在日記中: "書此以驗實踐。" 看來，這次蔣是決心管住自己了，但是，他的自製力實在太差，於是，1920年第一個月的日記中就留下了大量自製與放縱的記載:
1月6日:"今日色念突發，如不強制切戒，乃與禽獸奚擇！"
1月14日:"晚，外出遊蕩，身份不知墮落於何地！"
1月15日:"晚歸，又起邪念，何窒慾之難也！"
1月18日:"上午，外出冶遊，又為不規則之行。回寓次，大發脾氣，無中生有，自討煩惱也。"
1月25日:"途行頓起邪念。"
可見，這一個月內，蔣介石時而自製，時而放縱，處於"天理"與"人欲"的不斷交戰中。
第一個月如此，第二、第三個月，也仍然如此。
2月29日:"戒絕色慾，則《中庸》‘尚不愧於屋漏'一語，亦能實行。污我、迷我、醉夢我者惟此而已，安可不自拔哉！"
3月25日:"邇日好遊蕩，何法以制之？"
3月27日:"晚，又作冶遊，以後夜間無正事，不許出門。"
3月28日:"色慾不惟鑠精，而且傷腦，客氣亦由此而起。"
3月30日:"邪念時起，狂態如故，客氣亦盛，奈何奈何！"
4月17日:"晚，游思又起，幸未若何！"
6月27日:"色念未絕，被累尚不足乎？"
7月2日:"抵瀋家門，積善堂招待者引余等入私娼之家，其污穢不可耐，即回慈北船中棲宿。"
當年7月3日，蔣介石遇見舊友陳峻民，暢談往事，蔣自覺"舊行為人所鄙"，因而談話中常現慚愧之色。這以後，蔣又下了決心，日記中多有自我批判、自我警戒的記錄。8月7日日記雲:"世間最下流而恥垢者，惟好色一事。如何能打破此關，則茫茫塵海中，無若我之高尚人格者，尚何為眾所鄙之虞！" 可見，蔣有保持"高尚人格"的念頭，因此"為眾所鄙"始終是蔣介石心頭的夢魘，迫使他不得不有所檢點。8月9日日記雲:"吾人為狎邪行，是自入火坑也，焉得不燔死！"23日日記雲:"午後，神倦假眠，又動邪念。身子虛弱如此，尚不自愛自重乎！"
當時，"吃花酒"是官場、社交場普遍存在的一種惡習，其性質類似於今人所謂"三陪"中的"陪酒"。9月6日，蔣介石"隨友涉足花叢"，遇見舊時相識，遭到冷眼，自感無趣，在日記中提醒自己交朋友要謹慎，否則就會被引入歧途，重蹈覆轍。11月6日蔣介石寄住香港大東旅社，晚，再次參加"花酌"，感到非常"無謂"。這些地方，反映出蔣介石思想性格中的上進一面。
1921年全年，蔣介石繼續處於"天理"與"人欲"的交戰中，其日記有如下記載:
1月18日:"我之好名貪色，以一澹字藥之。"
5月12日:"余之性情，邇來又漸趨輕薄矣。奈何弗戒！"
9月10日:"見姝心動，又怕自餒，這種心理可憐可笑。此時若不立志樹業，放棄一切私慾，將何以為人哉！"
9月24日:"欲立品，先戒色；欲除病，先戒欲。色慾不戒，未有能立德、立智、立體者也。避之猶恐不及，奈何有意尋訪也！"
9月25日:"日日言遠色，不特心中有妓，且使目中有妓，是果何為耶？"
9月26日:"晚，心思不定，極想出去遊玩，以現在非行樂之時，即游亦無興趣。何不專心用功，潛研需要之科學，而乃有獲也。"
12月1日:"陪王海觀醫生診冶誠病。往游武嶺，頗動邪思。"
12月8日:"邪心不絕，何以養身？何以報國？"
道學家主張，一念之萌，必須考察其是"天理"，還是"人欲"。倘是"天理"，則"敬以存之"；倘是"人欲"，則"敬以克之"。上述日記，大都屬於"敬以克之"一類。
1922 年，蔣介石日記有關記述僅兩見。9月27日雲:"見色，心邪不正，記過一次。"10月14日，重到上海，日記雲:"默誓非除惡人，不近女色，非達目的，不復回滬。今又入此試驗場矣，試一觀其成績！"次年，也只有兩次相關記載，3月1日雲:"近日心放，色利之欲又起，戒懼乎！"6日雲:"出外閑游，心蕩不可遏。"兩年中，蔣介石僅在思想中偶有"邪念"閃現，幷無越軌行為，說明他的修身確有"成績"。
1925年，蔣介石在戒色方面繼續保持良好勢態。4月6日日記嚴厲自責雲:"蕩念殊甚，要此日記何用。如再不戒，尚何以為人乎！"11日日記雲:"下午，泛艇海邊浪游，自覺失體，死生富貴之念自以為能斷絕，獨於此關不能打破，吾以為人生最難克制者，即此一事。"這段日記寫得很含蓄，看來，蔣介石打熬不住，又有某種過失。同年11月16日晚，蔣介石參加蘇聯顧問舉行的宴會，在一批外國人面前"講述生平經過、惡劣歷史"，對自己的"好色"作了坦率的解剖和批判。
蔣介石的懺悔不僅見於日記，也見於他的《自述事略》中。例如，他自述辛亥前後的狀況時就自我批判說:
當時涉世不深，驕矜自肆，且狎邪自誤，沈迷久之。膺白冷眼相待，而其所部則對餘力加排斥，余乃憤而辭職東遊。至今思之，當時實不知自愛，亦不懂人情與世態之炎涼，只與二三宵小，如包、王之流作伴遨遊，故難怪知交者作冷眼觀，亦難怪他人之排余，以人必自侮而後人侮也。且當時驕奢淫逸，亦於此為盡。民國元年，同季回滬，以環境未改，仍不改狎邪游。一年奮發，毀之一旦，仍未自拔也。
膺白，指黃郛，蔣介石的把兄弟。從這份《事略》裡，可見當時蔣眾叛親離，為人所不屑的狀況。本文一題《蔣主席自述小史》，這時，蔣顯然已經成為黨國要人，但他不僅不隱諱早年惡跡，反而有意留下相關記載，這是極其不易的。
蔣介石除"好色"外，性格上的另一個大毛病是動輒易怒，罵人、打人。為了革除這一惡習，蔣介石也進行了多年修養。
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