明中葉江南第一才子－－唐寅

與他同路趕考的江陰大地主徐經，暗中賄賂了主考官的家僮，事先得到試題。事情敗露，唐寅也受牽連下獄，遭受刑拷凌辱。自此才高自負的唐寅對官場的「逆道」 產生了強烈的反感。性格行為流於放浪不羈。唐寅與同鄉「狂生」張靈交友，縱酒不視諸生業，後在好友祝允明規勸下，才發奮讀書，決心以詩文書畫終其一生。

唐寅性格狂放不羈，在繪畫中則獨樹一幟，自成一路。他行筆秀潤縝密，具瀟灑清逸的韻度。他的山水畫大多表現雄偉險峻的重山復嶺，樓閣溪橋，四時朝暮的江山勝景，有的描寫亭榭園林，文人逸士優閑的生活。山水人物畫，大幅氣勢磅礡，小幅 清雋瀟灑，題材面貌豐富多樣。人物畫多描寫古今仕女生活和歷史故事。
　　
唐寅在詩詞中有其獨創的成就，其詩真切平易，不拘成法，大量採用口語，意境警拔清新，對人生、社會常常懷著岸傲不平之氣。如《把酒對月歌》中：「我愧雖無李白才，料應月不嫌我醜；我也不登天子船，我也不上長安眠；姑蘇城外一茅屋，萬枝桃花月滿天。」又如詩云：「萬事由天莫強求，何需苦苦用機謀；飽三餐飯常知足，得一帆風便可收。生事事生何時了，害人人害幾時休；冤家宜解不宜結，各自回頭看 後頭。」
　　
唐寅書法出自趙孟俯一體，俊邁軼群，很有功力。除詩文外，也能作曲，多採用民歌形式。由於唐寅多方面深厚的文學藝術修養，經歷坎坷，見聞廣博，對人生、社會的理解較深，並具有高度的描繪客觀事物的能力及熟練的表達主觀思想情感的技巧,作品雅俗共賞，聲名遠播。