沒有酒喝發明「暖足」
吳敬梓自33歲移居南京至去世，一直以賣文為生，經常過著衣不保暖、食不果腹的困苦生活。他家中最值錢的就是古書幾十冊，吳敬梓日夜誦讀以自娛，但最後，這些書也拿去賣掉買米。據說，每到冬天，吳敬梓因無錢買酒禦寒，便邀請五六好友乘月色走出南京城南門，繞著城牆走，一路上唱歌、吟詩，你歌我和，直到天亮，走進水西門而散，夜夜如此。由於走了幾十里路，全身就暖和了，吳敬梓幽默地稱夜間之行為「暖足」。
吳敬梓在南京居住了很久，成為當地的文壇領袖。為在雨花山山麓建「先賢祠」，他甚至賣掉居所去籌措建築費用，家境更為貧困。正是他多舛的人生經歷、深厚的學識素養和憤世嫉俗的情懷，以及由此而獲得的對現實生活獨具慧眼的深刻認識，成就他創造出不朽之作《儒林外史》。
秦淮聲色犬馬散盡家產
吳敬梓並非出身貧寒之家，恰恰相反，他出身於書香世家，祖上累世行醫，到了曾祖一輩開始做官。曾祖吳國對，是順治十五年(1658年)的探花，與詩人王士禛同榜，官至翰林院侍讀，提督順天學政；祖父一輩吳晟是康熙十五年(1676年)進士；親祖父吳旦以監生考授州同知。60年間，家族中有進士、舉人等功名以及出仕的官員十四五人，貢生、秀才之類還不計在內，可謂是科甲鼎盛的縉紳世家。
吳敬梓的生父名雯延，吳敬梓是他的三個兒子中最小的一個，自幼便被過繼給長房吳霖起為嗣。吳霖起曾任江蘇贛榆縣教諭，在吳敬梓考取秀才的雍正元年(1723年)死去。吳敬梓自小聰明過人，對文學創作表現出特別的天賦，14歲起，便因跟隨父親到各處做官而有機會獲得包括官場內幕在內的大量見識。
吳霖起死後，近房中不少人覬覦遺產，因吳敬梓是嗣子，便給了他們以可乘之機，於是發生了「兄弟參商，宗族詬誶」的爭產糾紛，乃至親族衝入家中攫奪其財產。雖然最後他繼承了父親的遺產，但因爭產之事深受刺激。此時的吳敬梓無心做官，對虛偽的人際關係又深感厭惡，亦無意進取功名。他開始揮霍遺產。
23歲的吳敬梓個性豪爽，以聲色犬馬的生活方式與世俗子弟劃清界限。胡適曾說，吳的家產是在秦淮嫖掉的。但正是這樣「泥沙一擲金一擔」地敗家，他才能擺脫與宗族之間的聯繫，從貴族降為貧民，以純粹的心境進入到文學創作之中。
不善持家的吳敬梓在30歲以前,就將田產房產全部賣光，是族人眼中「田廬盡賣,鄉里傳為子弟戒」的敗家子。但就是到了「白門三日雨，灶冷囊無錢」的地步，他仍拒不參加科考。當「長老苦口譏喃喃」干涉他的自由時，他「叉手謝長老，兩眉如戟聲如虎」。輿論和壓力紛紛襲來，吳敬梓根本不在乎，再煩我，就走人。身無分文的吳敬梓在33歲時移居南京，開始了他的賣文生涯。
「鳳四老爹」是俠客甘鳳池「王冕」就是他自己
《儒林外史》的寫作年代難以確定，但至少下半部是他定居南京以後寫成的。創作這部小說大約用了近20年時間，直到他49歲時才完成。
吳敬梓對當時官場的黑暗、士人追求功名的醜惡及世俗的淺陋深惡痛絕，於是把滿肚子的憤世嫉俗寄託於文學創作中，寫成了《儒林外史》。《儒林外史》全書 56章，由許多個生動的故事聯起來，這些故事都是以真人真事為原型塑造的。正因為如此，考據家們曾經把書中的人物一一與歷史上的真人真事相比照，推斷出書中人物的藝術原型。據考證，書中的「鳳四老爹」的原型為俠客甘鳳池。
與曹雪芹寫《紅樓夢》相似的是，在《儒林外史》中作為「隱括全文」的「名流王冕」的身上，我們能更加清晰地看到吳敬梓對自己的描述。王冕既是富有童心的放牛娃，又是才華橫溢的奇人。他畫荷花，「那荷花精神、顏色無一不像」(吳敬梓把自己比作一朵出淤泥而不染的荷花)。「遇著花明柳媚的時節，把一乘牛車載了母親，他便戴了高帽，穿了闊衣，執著鞭子，口裡唱著歌曲，在鄉村鎮上以及湖邊到處玩耍，惹得鄉下孩子們，三五成群跟著他笑，他也不放在眼裡。」面對「滅門知縣」的威逼，王冕寧可風餐露宿逃亡在外，也不肯低頭。
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《儒林外史》全世界都有名
《儒林外史》中，吳敬梓把民間口語加以提煉，以樸素、幽默、本色的語言，寫科舉的腐朽黑暗、腐儒及假名士的庸俗可笑、貪官污吏的刻薄可鄙。《儒林外史》奠定了我國諷刺小說的基石，對清晚期小說有很大影響，如《海上花列傳》、《官場現形記》等，均模擬《儒林外史》。
《儒林外史》不僅直接影響了近代譴責小說，而且對現代諷刺文學也有深刻的啟發。現在，《儒林外史》已被譯成英、法、德、俄、日等多種文字，成為一部世界性的文學名著。有的外國學者認為，它可與義大利的薄伽丘、西班牙的塞萬提斯、法國的巴爾扎克等人的作品相抗衡。
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